Aminid

Määratlus

Aminid on orgaanilised molekulid sisaldav lämmastik (N) aatomiga seotud süsinik or vesinik aatomid. Need on ametlikult tuletatud ammoniaak, milles vesinik aatomid on asendatud süsinik aatomid.

  • Primaarsed amiinid: 1 süsinikuaatom
  • Sekundaarsed amiinid: 2 süsinikuaatomit
  • Tertsiaarsed amiinid: 3 süsinikuaatomit

Funktsionaalset rühma nimetatakse aminorühmaks, näiteks R-NH2.

Nomenklatuur

Lihtsa alifaatse amiini triviaalne nimi saadakse jääkide järjestamisel järelliitega -amiin tähestikulises järjestuses. Nii näiteks:

  • Etüülmetüülamiin
  • Metüülamiin
  • Dimetüülamiin
  • Etüülamiin
  • Propüülamiin
  • Tsükloheksüülamiin
  • Dietüülmetüülamiin
  • Etüülmetüülpropüülamiin

IUPACi ametliku nomenklatuuri jaoks kasutatakse ka eesliidet amino. Eristada võib alifaatseid ja aromaatseid amiine. Lihtsaim aromaatne amiin on aniliin. See koosneb ühe aminorühmaga benseenitsüklist. The lämmastik-amiinide hulka kuuluvad ka heterotsüklid.

Kinnisvara

  • Amiinide H-sillad on vähem tugevad kui võrreldavatel alkoholid sest lämmastik on vähem elektronegatiivne kui hapnik.
  • Primaarsetel ja sekundaarsetel amiinidel on madalam keemistemperatuur kui võrreldavatel alkoholid. Teiselt poolt on need võrreldavatest kõrgemad alkaanid.
  • Aminid väikese molekuliga mass tavaliselt lahustuvad vesi.
  • Amiine iseloomustab sageli ebameeldiv, ärritav, kalakasvane või terav lõhn.
  • Aminidel on põhiomadused.

Amiinide keemilised reaktsioonid

Aminid on alused ja reageerivad hapetega happe-aluse reaktsioonis:

  • R-NH2 (primaarne amiin) + HCI (vesinikkloriidhape) R-NH3+ +Cl-

Saadud positiivselt laetud ioon on ammooniumiioon (antud juhul alküülammooniumioon). The soolad nimetatakse ammooniumsooladeks. Üksiku paari tõttu on lämmastik nukleofiilseks nukleofiilseks asendamiseks sobiv nukleofiil. Karboksüülhappega an amiid on moodustatud. Halogeniidiga saab amiini alküülida.

Ained farmaatsias

Farmaatsias on aminorühm toimeainete üks olulisemaid funktsionaalrühmi. Amiinid on näiteks lugematud farmakoloogiliselt aktiivsed ained alkaloidid. Oluline põhjus on see, et amiinid võivad olla mõlemad vesinik võlakirja vastuvõtjad ja annetajad. See mängib otsustavat rolli ravimite sidumisel ravimi sihtmärkide seondumiskohas või aktiivses kohas. Muide, tertsiaarsed amiinid on erand, mis on ainult aktseptorid, mitte doonorid. Teine põhjus on see, et amiinid esinevad olulistes biomolekulides, näiteks aminohapped, valgud, nukleiinhapped, neurotransmitterid ja hormoonid. Lõpuks on amiinid hädavajalikud ka toimeainete sünteesiks.

Abuse

Amiine kasutatakse väärkasutamisel narkootikumid. Näiteks võib metüülamiini kasutada ühendi ecstasy (MDMA).