Määratlus
Aromaatide tuntuim esindaja on benseen (benseenid), mis koosneb kuuest süsinik aatomid, mis on paigutatud 120 ° nurkadega rõngasse. Benseen tõmmatakse tavaliselt nagu silükoalkeen, mõlemal kolm vahelduvat ühe- ja kaksiksidet. Kuid benseen ja muud aromaatsed ained ei kuulu alkeenid ja käituvad keemiliselt erinevalt. Kõigil võlakirjadel on ühe- ja kaksiksideme vahel ligikaudu sama pikkus. 6 pi-elektroni ei asu üksikute aatomite vahel, nad paiknevad kogu tsüklisüsteemi ulatuses ühtlaselt. Seda nimetatakse ka resonantsstruktuurideks. Hückeli reegli abil saab kindlaks teha, kas rõngasüsteem on aromaatne. Aromaatide suhtes kehtivad järgmised omadused:
- Need sisaldavad p orbitaalide konjugeeritud süsteemis 4n + 2 elektroni (n = 1, 2, 3 jne).
- Aroomid on tasapinnalised (lamedad).
- . molekulid on tsüklilised (rõngakujulised).
- Aroomid sisaldavad pidevat p orbitaalide ringi.
Elektronid võivad pärineda ka heteroaatomitest, näiteks lämmastik, hapnik or väävel. Seetõttu eksisteerivad heteroaromaatsed ühendid, milles süsinik aatomid asendatakse teiste aatomitega. Nende hulka kuuluvad näiteks püridiin, puriin, imidasool, furaan ja tiofeen. Heteroaatomita aroomid kuuluvad süsivesinike hulka. Aroomid võivad koosneda ka kahest või enamast rõngast. Seejärel nimetatakse neid polütsüklilisteks. Tuntud näited on naftaleen, antratseen ja fenantreen.
Nomenklatuur
Nimetamise eesmärgil kasutatakse põhikarkassi, näiteks benseenitsüklit, sufiksina ja nummerdatuna. Asendajate nimed on loetletud tähestikulises järjekorras eesliidetena. Triviaalsete nimede suhtelised nimetused:
- 1,2-asendatud: orto (-).
- 1,3-asendatud: meta (-)
- 1,4-asendatud: para (-)
Benseenitsüklit kui asendajat nimetatakse fenüülrühmaks. Kui sellel on metüleenrühm, nimetatakse seda rühma bensüülrühmaks.
Esindaja
Väike valik aromaatseid ühendeid:
- Atsetofenoon
- Aniliin
- Anisool
- Benseen
- Bensaldehüüd
- Bensoehape
- Klorobenseen
- Heterotsüklid (heteroaromaatsed)
- Naftaleen
- Nitrobenseen
- Fenool, fenoolid
- Salitsüülhape
- Stüreen
- Tolueen
- Ksüleen
Kinnisvara
- Vaatamata nende nimele on lõhna- ja maitseainetena vaid vähemus aromaatseid aineid.
- Heteroaatomita aromaatsed ained on apolaarsed, lipofiilsed ja neis raskesti lahustuvad vesi.
- . keemispunkt on suhteliselt madal, sest ei vesinik võlakirjad on võimalikud.
- Aroomid on vähem reageerivad kui alkeenid kuna elektronid on lokaliseeritud.
Reaktsioonid
Aromaatide erinevate keemiliste omaduste tõttu on neil erinev reaktsioonivõime kui alkeenid. Näiteks liitumisreaktsioonid halogeenidega või vesinikkloriidhape ei esine. Selle asemel võib aromaatseid aineid asendada elektrofiilselt.
Ravimites
Lugematud farmatseutilised toimeained ja abiained sisaldavad aromaatseid struktuurielemente.
