Fenoolid

Määratlus

Fenoolid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad: aromaatsed ühte või mitut hüdroksüülrühma (Ar-OH). Lihtsaim esindaja on fenool: see erinevalt alkoholid, mis on seotud alifaatse radikaaliga. Näiteks, bensüülalkohol on alkohol ja mitte a fenool.

Nomenklatuur

Fenoolide nimed moodustatakse järelliitega -fenoolnäiteks 2-metüülfenool. Monometüleeritud fenooli nimetatakse kresooliks (kresool). Eristatakse o-, m- ja p-kresooli. Viitab positsioonidele 2, 3 ja 4 (vt allpool).

Esindaja

Mõned teadaolevad fenoolid on loetletud allpool:

  • Aminofenool
  • Bisfenool A
  • Katehhool
  • kapsaitsiin
  • kresool
  • Dopamiin
  • Estradiol
  • Flavonoide
  • Hüdrokinoon
  • levodopa
  • Naftool
  • Fenool
  • Fenoolftaleiin
  • Pikriinhape
  • Polüfenoolid
  • Propofool
  • Pürogallool
  • Resortsinool
  • Salitsüülhape
  • Tümool
  • Türosiin
  • vanilliin
  • E-vitamiin

Kinnisvara

Fenoolid on tugevamad happed (prootonidoonorid) kui alkoholid. Fenooli pKa on 10. Võrdluseks võib öelda, et pKa on etanool on palju kõrgem umbes 16. Põhjuseks on negatiivse laengu ümberpaigutamine aromaatsed. soolad fenoolidest nimetatakse fenolaatideks. Nitraaditud fenoolidel on veelgi madalam pKa. PKa pikriinhape on umbes 0.4! Fenoolid on vesinik võlakirjade annetajad ja aktseptorid. Seetõttu on nende keemis- ja sulamistemperatuurid suhteliselt kõrged ning esinevad vedelike või tahkistena.

Reaktsioonid

Happe-aluse reaktsioonid:

  • Fenool + NaOH (naatriumhüdroksiid) naatriumfenolaat + H2O (vesi)

Elektrofiilne asendus:

  • Näiteks fenooliga ja lahjendage lämmastikhape (nitraatimine). Nii tekib nitrofenool.
  • Fenooli broomimine broomiga (Br2).

nagu alkoholid, fenoolid võivad moodustada ühendiga estreid karboksüülhapped. Tuntuim näide on atsetüülsalitsüülhapeatsetüülitud salitsüülhape. Siin on näidatud reaktsioon äädikhappe anhüdriidiga: Eeter:

  • Fenoolidega saab moodustada arüleetreid.

Apteegis

Paljud farmatseutilised toimeained on fenoolid ja fenoolid mängivad olulist rolli ka abiainetena, näiteks antioksüdantidena (nt butüülitud hüdroksüanisool, butüülitud hüdroksütolueen) ja säilitusainetena. Fenoole kasutatakse ka kui desinfitseerimisvahendid (nt 2-fenüülfenool).