Tioolid

Määratlus

Tioolid on orgaanilised ühendid üldise struktuuriga R-SH. Nemad on väävel analoogid alkoholid (R-OH). R võib olla alifaatne või aromaatne. Lihtsaim alifaatne esindaja on metaantiool, lihtsaim aromaatne on tiofenool (analoog fenool). Tioolid on ametlikult saadud vesinik sulfiid (H₂S), milles vesinikuaatom on asendatud radikaaliga.

Nomenklatuur

Ühendite nimed moodustatakse järelliitega -tiool. Mõne jaoks molekulid ja toimeained, levinud on ka vananenud järelliide või prefiks merkaptaan. -SH rühma nimetatakse sulfhüdrüülrühmaks. Nimi tiool tuleneb väävel.

Esindaja

Näited:

• Tsüsteiin (aminohape)
• Etanooli
• Metaantiool
• Tiofenool

Kinnisvara

• Väikese molekulmassiga tioolidel on sageli ebameeldiv lõhn, näiteks mäda munad ja laguneda.
• Skunkid toodavad tioole.
• Elektroneegatiivsuse väikese erinevuse tõttu väävel ja vesinik, on tioolid vaevalt polaarsed ja moodustavad peaaegu vesiniksidemeid. Seetõttu on keemistemperatuurid madalamad kui võrreldavad alkoholid. Tioolid on lenduvad (lõhn).
• Samal põhjusel on tioolid vees vähem lahustuvad vesi.

Tioolid on tugevamad happed kui alkoholid. Nende pKa on umbes 8 kuni 10:

• CH₃-SH (metaanitiool) + NaOH (naatriumhüdroksiid) CH₃^-Na⁺ (metaanitiolaat) + H₂O (vesi)

Reaktsioonid

Nagu alkoholid, võivad ka tioolid moodustada estreid, mida nimetatakse tioesteriteks. Väävliaatomiga eetreid nimetatakse tioeetriteks ja orgaanilisteks sulfiidideks (järelliide: -sulfiid). Tioole võib oksüdeerida disulfiidideks:

• R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Valgud nagu insuliin ja selle derivaadid võivad sisaldada tsüsteiinide vahelisi disulfiidsildu.

Ravimites

Mõned farmatseutilised ained on tioolid, näiteks ACE inhibiitor kaptopriil or merkaptamiin.