Eeter

Määratlus

Eetrid on orgaanilised molekulid üldise struktuuriga R1-VÕI2, kus R1 ja R2 on sümmeetriliste eetrite puhul identsed. Radikaalid võivad olla alifaatsed või aromaatsed. Olemas on tsüklilised eetrid, nagu tetrahüdrofuraan (THF). Eetreid saab valmistada näiteks Williamsoni sünteesi abil:

  • R1-X + R2-O-Na+ R1-VÕI2 + NaX

X tähistab halogeene

Nomenklatuur

Triviaalsed nimed moodustatakse järelliitega -eeter, näiteks metüülfenüüleeter (anisool) või dietüüleeter. Ametlikus nomenklatuuris kasutatakse selliseid eesliiteid nagu metoksü, etoksü ja fenoksü.

Esindaja

Eetrite hulka kuuluvad näiteks:

  • Dietüüleeter
  • Dimetüüleeter
  • Etüülmetüüleeter
  • Epoksiidid
  • Glükosiidid
  • Mittearomaatsed heterotsüklid koos hapnik aatomid, nt tetrahüdrofuraan, tetrahüdropüraan, dioksaan.
  • Makrogoolid (PEG, polümeerid).

Kinnisvara

  • Eetrid on vesinik võlakirja vastuvõtjad, kuid mitte doonorid.
  • Eetrite keemistemperatuurid on madalad, mis on võrreldavad alkaanid. Põhjus on nõrk molekulidevaheline interaktsioonid. See näiteks vastupidiselt alkoholid.
  • Madala molekuliga eetrid mass on lahustuvad vesi H-silla moodustumise tõttu.
  • Tuleb märkida, et madalate eetrite sisaldus on lenduv, kergesti süttiv, plahvatusohtlik ja õhust raskem (katse „eetri küna“ abil).
  • Samuti tuleb märkida, et eetrid nagu dietüüleeter võivad moodustada lõhkeaine peroksiidid aja jooksul autooksüdatsiooni tõttu.
  • Eetrid võivad moodustada kompleksid tänu vabadele elektronidele hapnik.

Reaktsioonid

Eetrid on tavaliselt keemiliselt inertsed ja vähem reageerivad kui näiteks alkoholid, amiinidja karboksüülhapped. Kuid neid saab protoneerida ja lõhustada tugevate hapetega nagu HI, HBr ja HCl:

  • ROR (eeter) + HI (vesinik jodiid) R-OH (alkohol) + RI (halogeniid).

Reaktsioonivõime: HI> HBr >> HCl

Apteegis

Paljud farmatseutilised toimeained ja abiained on eetrid ja lihtsad eetrid nagu dietüüleeter on ajalooliselt kasutatud anesteetikumidena. Eetrid nagu dimetüüleeter kasutatakse raketikütustena (puhumisgaasid) näiteks gaasi tootmisel vahud. Need on lisatud ka külm pihustid ja neid kasutatakse krüoteraapia of tüükad. Keemias kasutatakse eetreid muu hulgas lahustite ja ekstraheerimiseks nende vähese reaktiivsuse tõttu.