Karboksüülhapped

Määratlus

Karboksüül happed on orgaanilised happed üldise struktuuriga R-COOH (harvem: R-CO2H). See koosneb jäägist, karbonüülrühmast ja hüdroksüülrühmast. Funktsionaalset rühma nimetatakse karboksürühmaks (karboksüülrühm). Molekulid kahe või kolme karboksürühmaga dikarboksüülrühmaks happed või trikarboksüülhapped. Dikarboksüülhappe näide on oblikhape. Lisaks alifaatsele karboksüülrühmale happed, eksisteerivad ka aromaatsed. Lihtsaim on bensoehape: Rasvhapped kuuluvad ka karboksüülhapete hulka. Need koosnevad süsivesiniku ahela karboksürühmast, mis on tavaliselt hargnemata ja võib sisaldada kaksiksidemeid. The soolad karboksüülhapetest nimetatakse karboksülaatideks. Soolad of rasvhapped on aktiivsed seepidena ja emulgaatorid. Karboksüülhappeid saab sünteesida näiteks alkoholid (R-OH) ja aldehüüdid (R-CHO).

Nomenklatuur

Paljudel lihtsatel karboksüülhapetel on tuttavad tühised nimed, näiteks äädikhape, võihape ja sidrunhape. Süstemaatiline nimi moodustatakse ühendades nimi süsinik luustik sufiksiga -hape. Seega on IUPACi nimi äädikhape on etaanhape. Muide, inglise keeles on järelliide -ic acid, mis tähendab umbesäädikhape".

Esindaja

Väike valik karboksüülhappeid:

  • Õunhape
  • Sipelghape
  • Aminohapped
  • Võihape
  • Äädikhape
  • Rasvhapped nagu lauriinhape või palmitiinhape
  • Fumaarhape
  • (süsihape)
  • Piimhape
  • Propioonhape
  • Oksalhape
  • Sidrunhape

Kinnisvara

  • Karboksüülhapped on happed (prootonidoonorid). PKa on tavaliselt umbes 5, kuid sõltuvalt molekuli struktuurist võivad karboksüülhapped olla palju happelisemad. Seega trikloroäädikhape pKa on 0.66.
  • Karboksüülhapped on mõlemad vesinik võlakirja vastuvõtjad ja -doonorid.
  • Madala molekuliga karboksüülhapped mass on lahustuvad vesi.
  • Karboksüülhapetel on happeline maitse (nt äädikhape äädikas).
  • . keemispunkt karboksüülhapete sisaldus on suurem kui võrreldavate omadus alkoholid, aldehüüdid ja Ketoonid.

Reaktsioonid

Karboksüülhapped reageerivad alustega happe-aluse reaktsioonis:

  • R-COOH (karboksüülhape) + NaOH (naatriumhüdroksiid, alus) R-COO-Na+ (naatriumkarboksülaat) + H2O (vesi)

Alkoholidega moodustavad karboksüülhapped estreid: amiinidega moodustuvad amiidid:

Apteegis

Karboksürühmaga on olemas lugematu arv toimeaineid. Üks oluline rühm on näiteks mittesteroidsed põletikuvastased ained ravimid (MSPVA-d), mida kasutatakse valuvaigistid. Tuntud näited on atsetüülsalitsüülhape, ibuprofeen ja diklofenak. Karboksüülhappeid kasutatakse muu hulgas ka keemiliste sünteeside jaoks, säilitusainetena, nagu desinfitseerimisvahendid, happesuse regulaatorid ja toimeaine tootmiseks soolad.