Määratlus
Estrid on orgaanilised ühendid, mis moodustuvad alkoholi või fenool ja hape nagu karboksüülhape. Kondensatsioonireaktsioon vabastab a vesi molekul. Esterite üldvalem on järgmine: estreid saab moodustada ka ühenditega tioolid (tioestrid), koos muude orgaaniliste ainetega happedja anorgaaniliste hapetega nagu fosforhappe (nt sisse nukleiinhapped), väävelhapevõi lämmastikhape. Tüüpiline näide on etüülatsetaat, mis on moodustatud etanool ja äädikhape: või metüülsalitsülaat, mida saab sünteesida metanooli ja salitsüülhape. Väävelhape toimib katalüsaatorina:
Nomenklatuur
Estrite nomenklatuuri puhul nimetatakse alkoholi osa jäägiks (nt etüül-) ja karboksüülhapet nimetatakse vastavaks soolaks (nt -atsetaat). Ester etanool ja äädikhape nimetatakse seega etüülatsetaat. On ka alternatiivseid nimesid naguetüülatsetaat“. Kuna karboksüülhapet nimetatakse soolaks, võib estreid segi ajada soolad. Segiajamise oht on olemas näiteks glükokortikoidid nagu hüdrokortisoonatsetaat. Rõngastruktuuris olevaid estreid nimetatakse laktoonideks:
Esindaja
Esteragentide näited:
- Atsetüülkoliini
- Atsetüülsalitsüülhape
- Enalapriil
- Paljud glükokortikoidid
- heroiin
- Metüülsalitsülaat
- Nitraadid nagu nitroglütseriin, isosorbiiddinitraat
- Vitamiin C
- varfariini
Kinnisvara
Estrid on aastal üldiselt stabiilsed vesi. Erinevalt karboksüülhapped, nad ei reageeri happeliselt ja on vähem polaarsed kui alkoholid kuna hüdroksüülrühm puudub. Sel põhjusel vastavad keemispunkt on madalam. Estritel on sageli silmatorkav, meeldiv ja puuviljane lõhn ning seetõttu kasutatakse neid lõhna- ja maitseainetena. Need esinevad looduslikult ja neid toodetakse sünteetiliselt (“puuviljaestrid”). Tüüpilised estersidemetega looduslikud ained on triglütseriidid (rasvad, rasvaõlid) ja vahad.
Reaktsioonid
Süntees (esterdamine): lihtsamas estrisünteesis kuumutatakse alkoholi ja karboksüülhapet vesi vann. Hape nagu väävelhape toimib katalüsaatorina. Veevanni jaoks on soovitatav kasutada pigem Bunseni põletit kui kuuma plaati, kuna kasutatavad ained on tavaliselt tuleohtlikud. Estreid sünteesitakse ka teiste hulgas happekloriidide ja happeanhüdriididega (nt äädikhappe anhüdriid). Transesterdamise käigus vahetatakse alkoholirühma. Süntees atsetüülsalitsüülhape (aspiriinEstri hüdrolüüs: Estreid saab hüdrolüüsida (lõhustada) tugevate ühenditega alused nagu naatriumhüdroksiid ja kaaliumhüdroksiid, näiteks. Selles protsessis toimib hüdroksiid nukleofiilina. Triglütseriidide hüdrolüüsi nimetatakse seebistamiseks. Soolad of rasvhapped moodustuvad, mida nimetatakse seepideks. Estri hüdrolüüs on samuti võimalik happed.
Apteegis
Estrid on paljude farmatseutiliste toimeainete komponendid. Nende hulka kuuluvad ester eelravimid, millega kõrgem absorptsioon ja biosaadavus on võimalik saavutada. Paljud farmatseutilistes ainetes kasutatavad abiained on samuti estrid, näiteks maitseained, rasvades, rasvaõlides, nende derivaatides ja vahades.
