Daidzein kuulub rühma isoflavonoididega või isoflavonoidid, mis on klassifitseeritud kui sekundaarsed taimeühendid (bioaktiivsed ained, mis sisaldavad tervissoodustavad toimed - “anutritoorsed koostisosad”). Keemiliselt on daidzeiin saadud polüfenoolid - ainete rühm, mis põhineb aine struktuuril fenool (ühend, millel on aromaatne ring ja üks või mitu seotud hüdroksüül (OH) rühma). Daidzein on 3-fenüülkromaani derivaat, millele on kinnitatud kaks OH-rühma - 4 ', 7-dihüdroksüisoflavoon. Daidzeinil on struktuuriline sarnasus steroidhormooniga 17ß-östradiool (naissuguhormoon) ja on seega võimeline seonduma östrogeeniretseptoritega (ER), eriti ER-ß retseptoritega - II tüüpi östrogeeniretseptoritega - ja blokeerima need konkureeriva inhibeerimise teel endogeense (endogeense) 17ß-östradiooli suhtes. Sellest tulenevalt avaldab daidzeiin antiöstrogeenset toimet menopausijärgsetel täiskasvanud naistel (varem naistel) menopausi) kõrge östrogeenitasemega, samas kui isoflavoonil tekib östrogeensem toime aastal lapsepõlv kuni puberteedieani ja postmenopausis naistel (naised pärast menopausi) kellel östrogeeni tase on langetatud [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzeini nimetatakse sel põhjusel ka fütoöstrogeeniks. Kuid selle hormonaalne aktiivsus on 100–1,000 korda madalam kui 17ß-östradiool imetajaorganismis. Siiski kontsentratsioon daidseiini sisaldus kehas võib olla mitu korda suurem kui endogeense (endogeense) hormooni oma [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Kuna daidzeiin kutsub esile (käivitab) nii östrogeenseid kui ka antiöstrogeenseid toimeid, klassifitseeritakse see looduslikuks SERM-iks (selektiivne östrogeeni retseptori modulaator). Östrogeeni retseptori selektiivsed modulaatorid, näiteks raloksifeen (ravim, mida kasutatakse Osteoporoosi) pärsivad peamiselt rinnas paiknevaid ER-alfa retseptoreid, endomeetriumi ( emakas), munasarjad (munasarjad) ja hüpotalamuse (diensephaloni sektsioon) ja samal ajal stimuleerivad ER-ß retseptoreid, mida leidub neer, aju, luu, süda, kops, soolestik limaskest (soole limaskesta), eesnääreja endoteel (sisemise seinakihi rakud) lümf ja veri laevad vaskulaarse valendiku poole). SERM-id toimivad seega koespetsiifiliselt ja näitavad näiteks östrogeenilaadset toimet luule (→ Osteoporoosi (luukadu), samas kui östrogeeni toime on antagoniseeritud (pärsitud) rinnanäärmes ja emakas (emakas) (→ hormoonidega seotud kasvaja kasvu pärssimine).
süntees
Daidzeini sünteesivad (toodavad) ainult taimed, eriti troopilised kaunviljad (kaunviljad). Kvantitatiivselt (kvantitatiivselt) kõige olulisem daidzeiini kogus sisaldub sojaubades 20–52 mg / 100 g, millele järgneb soja piim 1-13 mg / 100 g ja tofu 7-11 mg / 100 g. Taimeorganismis esineb isoflavoon peamiselt seondunud kujul glükosiidina (seondub glükoos) - daidzin - ja ainult vähesel määral vabas vormis nagu aglükoon (ilma suhkur köitmine) - daidzein. Kääritatud sojatoodetes, nagu tempeh, miso ja sojaubapasta, leidub daidzeiini seevastu peamiselt aglükoonina.
Absorptsioon
Dieedivaba ja glükosiidiga seotud daidzeiin siseneb peensoolde eest absorptsioon. Kuigi seondumata daidzeiin imendub enterotsüütidesse (peensoole rakkudesse) epiteel) passiivse difusiooni teel hüdrolüüsitakse daidseiinglükosiidid kõigepealt glükosidaaside abil (ensüümide mis lagunevad glükoos molekulid reageerides vesi) epiteelirakkude harjapiirdemembraanil järgneva passiivsuse jaoks absorptsioon vaba daidzeinina. Absorptsioon glükosiidiga seotud daidseiini sisaldus võib puutumata kujul esineda ka naatrium/glükoos kotransporter-1 (SGLT-1), mis transpordib glükoosi ja naatriumi ioone raku kaudu sümboli abil (samasuunaline transport). Daidzeiini aglikoon ja glükosiidivormid, mis ei ole imendunud peensoolde võetakse üles koolon (jämesool) passiivse difusiooni teel limaskest rakud (limaskesta rakud) vähesel määral pärast daidseiini glükosiidide hüdrolüüsi bakteriaalsete beeta-glükosidaaside (ensüümide mis lõhustavad glükoosi molekulid reaktsiooniga vesi). Enamik vaba daidzeiini muundatakse mikroobide abil ensüümide O-demetüülangolensiiniks ja ekvooliks (4 ', 7-isoflavandiool) ja imenduvad selles vormis. Ekvooli moodustumine sõltub koolon taimestik ja sellel on tugevad individuaalsed variatsioonid. Bakteritüvesid, mis vastutavad ekvooli sünteesi eest, pole veel selgelt kindlaks tehtud. Streptokokid, laktobatsillid (piimhape bakterid) ja bifidobakterid on arutluse all. Ainult umbes 30-50% inimestest suudab daidzeiinist ekvooli toota - see on märkimisväärne, kuna equolil on kõrge seondumisafiinsus östrogeeniretseptoritega, eriti ER-ß retseptoritega. Selle aktiivsus on umbes 50% 17ß-östradiool [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Ravi koos antibiootikumid võib oluliselt vähendada ekvooli sünteesi, mõjutades koolon taimestik. The biosaadavus daidzeiini vahemikus 13-35%. Daidseiini aglükoonide ja glükosiidide biokineetika uuringud on näidanud, et aglükoonid imenduvad kiiremini kui glükosiidide derivaadid. Seda, kuivõrd vaba ja glükosiidiga seotud daidzeiini kogu kättesaadavus erineb, ei ole lõplikult kindlaks tehtud.
Transport ja jaotumine kehas
Imendunud daidzeiin ja selle metaboliidid satuvad maks portaali kaudu vein ja transporditakse sealt elunditesse ja kudedesse. Siiani on selle kohta teada vähe jaotus ja daidseiini ladustamine inimkehas. Uuringud radiomärgistatud rottidega isoflavonoididega on näidanud, et neid hoitakse eelistatult piimanäärmekoes, munasarjad (munasarjad) ja emakas (emakas) naistel ja emakas eesnääre näär meestel. Bolca jt sekkumisuuringus tervete naistega, 40:60 jaotus of isoflavonoididega rinna rasva- ja näärmekudedes täheldati pärast soja allaneelamist piim ja soja toidulisandid. Kudedes ja elundites on 50-90% daidseiini bioloogiliselt aktiivse vormi aglükoonina. Sisse veri plasmas seevastu on aglikooni sisaldus tuvastatav ainult 1-2%. Isoflavooni plasma kontsentratsioon on umbes 50 nmol keskmises segus dieet, samas kui sojatooteid sisaldava dieedi korral võib see tõusta umbes 870 nmolini. Maksimaalne isoflavoon kontsentratsioon in veri plasma jõudis umbes 6.5 tundi pärast sojatoodete tarbimist. 24 tunni pärast praktiliselt ühtegi taset ei olnud võimalik tuvastada.
Eritumine
Daidzeiini muundamiseks erituvaks vormiks toimub see biotransformatsioon. Biotransformatsioon toimub maksas ja seda saab jagada kahte faasi:
- I faasis hüdroksüülitakse (OH-rühma sisestamine) daidseiini tsütokroom P-450 süsteemi abil, et suurendada lahustuvust.
- II faasis toimub konjugatsioon väga hüdrofiilsete (vees lahustuvate) ainetega - selleks viiakse glükuroonhape, sulfaat ja aminohape glütsiin ensüümide abil eelnevalt sisestatud daidzeiini OH-rühma.
Konjugeeritud daidseiini metaboliidid erituvad peamiselt neerude kaudu ja vähemal määral ka sapi. Sapipõletik ("mõjutab sapi“) Sekreteeritud (sekreteeritud) daidzeiin metaboliseeritakse (metaboliseeritakse) jämesooles (jämesooles) soolefloora ja imendub uuesti. Seega sarnane endogeense (endogeense) steroidiga hormoonid, fütoöstrogeen on allutatud enterohepaatiline vereringe (maks-rappima ringlus).
