Beta-karoteen kuulub suurde rühma karotenoidid - lipofiilne (rasvlahustuv) pigment värvained taimset päritolu - mis on klassifitseeritud kui sekundaarsed taimeühendid (bioaktiivsed ained, mis sisaldavad tervissoodustavad toimed - “anutritoorsed koostisosad”). Beta-karoteen on aineklassi kõige tuntum ja koguse poolest kõige olulisem looduslik esindaja karotenoidid, millest tuleneb ka ühendite koondnimetus. Struktuuri tunnus beetakaroteen on sümmeetriline polüküllastumata polüeenstruktuur (mitmekordse orgaanilise ühendiga süsinik-süsinik (CC) kaksiksidemed), mis koosneb kaheksast isoprenoidühikust ja 11 konjugeeritud kaksiksidemest (→ 40 C aatomiga tetraterpeen). Isoprenoidahela mõlemasse otsa on kinnitatud beeta-ionoonitsükkel (asendamata, konjugeeritud trimetüültsüklohekseenitsükkel) - struktuurielement, mis esineb ka retinoolis (A-vitamiini) ja see on A-vitamiini aktiivsuse eeldus. Konjugeeritud kaksiksidemete süsteem annab beetakaroteenile selle oranžikaspunase kuni punase värvi ja vastutab karotenoidi mõnede füüsikalis-keemiliste omaduste eest, mis on otseselt seotud selle bioloogiliste mõjudega. Beetakaroteeni väljendunud lipofiilsus (rasvlahustuvus) mõjutab nii soolestikku (soolestiku osas) absorptsioon ja jaotus organismis. Beetakaroteen võib esineda erinevates geomeetrilistes vormides (cis / trans-isomeerid), mis on omavahel teisendatavad. Taimedes on beetakaroteen peamiselt (~ 98%) stabiilse all-trans-isomeerina. Inimorganismis võivad mõnikord esineda erinevad isomeersed vormid. Erinevalt ksantofüllidest, näiteks luteiin, zeaksantiin ja beeta-krüptoksantiin, beetakaroteen, nagu alfa-karoteen ja lükopeeni, ei sisalda hapnik funktsionaalne rühm. Ligikaudu 700-st karotenoidid tuvastatud, umbes 60 on konverteeritavad A-vitamiini (retinool) inimese ainevahetuse kaudu ja seega provotamiin A aktiivsus. Beetakaroteen (all-trans- ja 13-cis-isomeer) on selle omadusega kõige olulisem esindaja ja sellel on kõrgeim A-vitamiini aktiivsus, millele järgnevad all-trans-alfa-karoteen, all-trans-beeta-krüptoksantiin ja 8'-beeta-apokarotenaal. Seega annab beetakaroteen olulise panuse A-vitamiini pakkumisse, eriti vähese A-vitamiini tarbimisega inimestel, näiteks taimetoitlastel. A-vitamiini efektiivsuse karotenoidide molekulivajadused hõlmavad järgmist:
- Beeta-ioonoonitsükkel (asendamata konjugeeritud trimetüültsüklohekseenitsükkel).
- Rõnga muudatused toovad kaasa aktiivsuse vähenemise
- Hapnikku (O) kandva rõngaga karotenoidid, nagu luteiin ja zeaksantiin, või ilma rõngastruktuurita, näiteks lükopeen, ei oma A-vitamiini aktiivsust
- Isoprenoidahel
- Vähemalt 15 C aatomit pluss 2 metüülrühma.
- Cis-isomeeridel on madalam bioloogiline aktiivsus kui trans-isomeeridel
Valgus ja kuumus või hapnik võib vähendada beetakaroteeni A-vitamiini aktiivsust vastavalt isomeerumise (muundamise trans → cis konfiguratsioon) ja molekulaarstruktuuri oksüdatiivse modifitseerimise kaudu.
süntees
Beeta-karoteeni sünteesivad taimed, vetikad ja bakterid on võimeline fotosünteesiks ja seda hoitakse taimeorganismis kromoplastides (oranži, kollase ja karotenoidide värvusega plastiidid kroonlehtedes, puuviljades või taimede ladustamisorganites (porgandid)) ja kloroplastides (rohevetikate ja kõrgemate taimede rakkude organellid) mis teostavad fotosünteesi) - inkorporeeritud kompleksi maatriksisse valgud, lipiididja süsivesikuid. Seal kaitseb beetakaroteen koos teiste karotenoididega fotooksüdatiivsete kahjustuste eest, toimides reaktiivsete reaktsioonide kustutajana (detoksifikaator, inaktivaator). hapnik ühendid (1O2, üksikhapnik), st neelavad kiirgava energia otseselt läbi kolmiku oleku ja deaktiveerivad selle soojuse eraldumise kaudu. Kuna kustutamisvõime suureneb koos kaksiksidemete arvuga, on beetakaroteen oma 11 kaksiksidemega võrreldes teiste karotenoididega kõige tugevam. Beetakaroteen on looduses kõige rikkalikum karotenoid. Seda leidub mitmesugustes puuviljades (2–10 mg / kg) ja köögiviljades (20–60 mg / kg), kuigi sisu võib olenevalt sordist olla väga erinev, aastaaeg, küpsusaste, kasv, koristamis- ja säilitamistingimused ning taime erinevates osades. Näiteks kapsas sisaldavad 200 korda rohkem beetakaroteeni kui siselehed. Kollased / oranžid puuviljad ja köögiviljad ning tumerohelised lehtköögiviljad, näiteks porgand, kõrvits, lehtkapsas, spinat, savoy kapsas, lambalääts, paprika, sigur, maguskartul ja melonid sisaldavad eriti palju beetakaroteeni. Värvimisomaduste tõttu kasutatakse taimedest ekstraheeritud või sünteetiliselt toodetud beetakaroteeni värvainena (vastavalt E 160 ja E 160a) umbes 5% kõigis Saksamaa toitudes, sealhulgas värvimiseks või, margariin, piimatooted, võid, kondiitritooted või limonaadid, mille tahketele toitudele ja jookidele lisatakse keskmiselt vastavalt 1–5 mg / kg ja mg / l.
Absorptsioon
Oma lipofiilse (rasvlahustuva) olemuse tõttu imendub (imendub) beetakaroteen peensoolde rasvade seedimise ajal. See nõuab toidurasvade (3–5 g söögikorra) olemasolu transportijatena, sapphapped lahustamiseks (lahustuvuse suurendamine) ja mitsellide ning esteraaside (seedetrakt) moodustamiseks ensüümide) esterdatud beetakaroteeni lõhustamiseks. Pärast toidumaatriksist vabanemist ühendab beetakaroteen peensoole luumenis teiste lipofiilsete ainetega ja sapphapped segatud mitsellide moodustamiseks (sfäärilised struktuurid läbimõõduga 3-10 nm, milles lipiid molekulid on paigutatud nii, et vesilahustuvate molekulide osad pööratakse väljapoole ja vees lahustumatud molekulide osad pööratakse sissepoole) - mitsellaarfaas lahustuvuse (lahustuvuse suurenemine) jaoks lipiidid - mis imenduvad enterotsüütidesse (peensoole rakud epiteel) selle kaksteistsõrmiksool (kaksteistsõrmiksool) ja tühimik (jejunum) passiivse difusiooniprotsessi kaudu. The absorptsioon taimsest toidust pärineva beetakaroteeni määr varieerub üksikisikute vahel ja nende vahel märkimisväärselt, ulatudes 30–60%, sõltuvalt samal ajal tarbitavate rasvade osakaalust - keskmiselt 50%, kui tarbitakse umbes 1–3 mg beetakaroteeni. Küllastatud rasvhapped on beetakaroteeni imendumist soodustava mõju poolest palju efektiivsemad kui polüküllastumata rasvhapped (polüeenrasvhapped, PFS), mida saab põhjendada järgmiselt:
- PFS suurendab segatud mitsellide suurust, mis vähendab difusiooni kiirust
- PFS muudab mitsellaarse pinna laengut, vähendades afiinsust (sidumistugevust) enterotsüütide (peensoole epiteeli rakud) suhtes
- PFS (oomega-3 ja -6 rasvhapped) hõivab lipoproteiinides rohkem küllastunud rasvhappeid (lipiidide ja valkude agregaadid - mitsellitaolised osakesed, mis toimivad veres lipofiilsete ainete transportimiseks), piirates seeläbi ruumi teiste lipofiilsete rasvhapete jaoks molekulid, sealhulgas beetakaroteen
- PFS, eriti oomega-3 rasvhapped, pärsivad lipoproteiinide sünteesi.
Beetakaroteeni biosaadavus sõltub lisaks rasva tarbimisele järgmistest endogeensetest ja eksogeensetest teguritest [3, 6, 7, 11-13, 16, 23, 24, 26, 30, 31, 33, 34, 37, 41, 42 , 46]:
- Toidetava (toidus sisalduva) beetakaroteeni kogus - annuse suurenedes väheneb karotenoidi suhteline biosaadavus
- Isomeerne vorm - beetakaroteen imendub all-trans-konfiguratsioonis paremini kui cis-vormis.
- Toiduallikas - toidulisanditest (eraldatud beetakaroteenist) on karotenoid rohkem saadaval kui puu- ja köögiviljades (natiivne beetakaroteen), mis avaldub seerumi beetakaroteeni taseme märkimisväärses tõusus pärast toidulisandite võtmist võrreldes sama ravimi võtmisega kogused tavapärasest dieedist
- Toidumaatriks, millesse on lisatud beetakaroteen - töödeldud köögiviljadest (mehaaniline peenestamine, kuumtöötlus) imendub beetakaroteen oluliselt paremini (> 15%) kui toortoidust (<3%), kuna toores köögiviljas on karotenoidi rakus kristalliline ja suletud tahke seedimatu tselluloosimaatriksiga
- Koostoimed teiste toidu koostisosadega:
- Toidukiud, näiteks puuviljadest saadud pektiinid, vähendab beetakaroteeni biosaadavust, moodustades karotenoidiga halvasti lahustuvaid komplekse
- Olestra (rasvhapete ja sahharoosi (→ sahharoosipolüester) estritest koosnev sünteetiline rasvaasendaja, mida keha lipaasid (rasva lõhustavad ensüümid) ei saa lõhustada ja mis eritub muutumatul kujul) vähendab beetakaroteeni imendumist
- Fütosteroolid ja stanoolid (rasvaste taimeosade steroolide klassi kuuluvad keemilised ühendid, nagu seemned, idud ja seemned, mis on kolesterooli struktuuriga väga sarnased ja pärsivad selle imendumist konkureerivalt) kahjustavad beetakaroteeni imendumist soolestikus
- Karotenoidide segude, näiteks beetakaroteeni, luteiini ja lükopeeni tarbimine võib nii pärssida kui soodustada beeta-karoteeni imendumist soolestikus
- Valgud ja E-vitamiin suurendada beetakaroteeni absorptsioon.
- Individuaalne seedetrakti jõudlus, näiteks mehaaniline peenestamine seedetrakti ülaosas, mao pH, sapivool - põhjalik närimine ja madal maomahla pH soodustavad rakkude häirimist ja vastavalt seotud ja esterdatud beetakaroteeni vabanemist, mis suurendab karotenoidi biosaadavust; vähenenud sapivool vähendab biosaadavust mitsellide moodustumise halvenemise tõttu
- Organismi varustatus
- A-vitamiini varustatuse tase - hea A-vitamiini seisundi korral on beetakaroteeni imendumine madalam
- Geneetilised tegurid
Biotransformatsioon
Jejunumi (tühja soole) rakkude tsütosoolis muudetakse osa beetakaroteenist retinooliks (A-vitamiin). Sel eesmärgil lõhustatakse karotenoid tsütosoolse, membraaniga mitteseotud ensüümi 15,15′-dioksügenaas - karotenaas kaudu kas keskmises või ekstsentrilises (detsentraliseeritud) kaksiksidemes, kusjuures domineerivaks mehhanismiks on tsentraalne lõhustamine. Kui beetakaroteeni tsentraalne (sümmeetriline) lõhustamine põhjustab kaks molekulid võrkkesta detsentraliseeritud (asümmeetriline) karotenoidi lõhustamine põhjustab vastavalt 8'-, 10'- ja 12'-beeta-apokaroteeni, sõltuvalt lagunemiskohast (lagunemisest), mis muundatakse võrkkesta üheks molekuliks vastavalt edasise degradatsiooni või ahela lühenemisega. Sellele järgneb võrkkesta redutseerimine bioloogiliselt aktiivseks retinooliks alkohol dehüdrogenaas - pöörduv protsess -, mis seondub rakulise retinooli siduva valguga II (CRBPII) ja esterdatakse füsioloogiliste kontsentratsioonide korral letsitiin-retinoolatsüültransferaas (LRAT) või - kõrgematel kontsentratsioonidel - atsüül-CoA-retinoolatsüültransferaasi (ARAT) abil rasvhapped, peamiselt palmitiinhape (→ retinüül ester). Pealegi võib võrkkesta oksüdeerida retinoehappeks - pöördumatuks protsessiks, mis toimub ainult vähesel määral [1, 3-5, 13, 31, 36, 37]. Beeta-karoteeni muundamine (muundamine) retinooliks enterotsüütide (peensoole rakud) tsütosoolis epiteel) on hinnanguliselt 17%. Lisaks enterotsüütidele võib metaboolsus (metabolism) toimuda ka tsütosoolis maks, kops, neerja lihasrakud. Nii hapnik kui ka metalliioon - arvatavasti raud - on vajalikud 15,15′-dioksügenaasi aktiivsuse säilitamiseks. Beetakaroteeni muundamine retinooliks sõltub järgmistest teguritest:
- Geneetilised tegurid
- Toitumisomadused, mis mõjutavad soolestiku imendumist, näiteks toiduaine maatriks ja rasvasisaldus
- Tarnitava beetakaroteeni kogus
- Valgu staatus
- Organismi varustamise olukord
- A-vitamiini ja E-vitamiini varu
- Alkoholi tarbimine
Kui beetakaroteeni ja retinooli (A-vitamiin) tarbitakse samaaegselt või kui A-vitamiini seisund on hea, väheneb 15,15′-dioksügenaasi aktiivsus peensoole rakkudes, vähendades muundumiskiirust ja suurendades beetakaroteeni sisaldust. lõhustamata. Sel põhjusel pole ohtu hüpervitaminoos Isegi väga suurtes beetakaroteeni annustes. Toidutüübi, toidumaatriksi, millesse on lisatud beetakaroteen, ja samaaegselt lisatud rasvakoguse mõju beeta-karoteeni enterotsüütilisele muundumisele retinooliks on näidatud järgmises tabelis.
| Mõju poolest on ligikaudu võrdne 1 ug all-trans-retinooliga. | 2 µg beetakaroteeni piimas | Teisendussuhe 2: 1 |
| 4 µg beetakaroteeni rasvades | Teisendussuhe 4: 1 | |
| 8 µg beetakaroteeni vastavalt homogeenitud porgandites, mis on valmistatud vastavalt rasvast või keedetud rohelistest lehtköögiviljadest. | Teisendussuhe 8: 1 | |
| 12 µg beetakaroteeni keedetud, kurnatud porgandites | Teisendussuhe 12: 1 | |
| 26 µg beetakaroteeni keedetud roheliste köögiviljadega | Teisendussuhe 26: 1 |
A-vitamiini aktiivsuse saavutamiseks, mis vastab 1 µg all-trans-retinooli tarbimisele, on beetakaroteeni tarbimine näiteks 2 µg piim, On vaja 12 µg keedetud, kurnatud porgandit või 26 µg keedetud roheliste köögiviljade köögivilju. See teeb selgeks, et eesmärgipärase toiduvaliku, toidurasvade olemasolu ja toidu töötlemisprotsesside kaudu, näiteks cooking või vastavalt mehaanilisele jahvatamisele tuleb retinooliks muundamiseks varustada vähem toiduga saadavat beetakaroteeni, mis on tingitud nende paremast soolestikus imendumisest. Beetakaroteeni imendumise suurenemisega suureneb ka enterotsüütides karotenoidi muundumine retinooliks.
Transport ja jaotumine kehas
Beetakaroteeni osa, mida ei ole metaboolne retinooliks, limaskesta rakkudes peensoolde inkorporeeritakse koos retinüülestrite ja muude lipofiilsete ainetega külomikronidesse (CM, lipiidirikkad lipoproteiinid), mis eksotsütoosi teel (ainete transport rakust välja) sekreteeritakse (sekreteeritakse) enterotsüütide interstitsiaalsetesse ruumidesse ja transporditakse lümf. Truncus soolise (kõhuõõne paardumata lümfikoguja pagasiruumi) ja ductus thoracicuse (rinnaõõne lümfit koguv pagasiruumi) kaudu sisenevad külomikronid alamklaviasse vein (subklavia veen) ja kaelaveen (kaenaveen), mis koonduvad, moodustades brachiocephalic veeni (vasak pool) - angulus venosus (venoosne nurk). Mõlema poole õõnesveenid brachiocephalicae ühinevad, moodustades paarimata ülemuse õõnesveen (ülemine vena cava), mis avaneb parempoolne aatrium Euroopa süda. Külomikronid viiakse perifeersesse piirkonda ringlus pumba jõu abil süda. Külomikronite poolväärtusaeg (aeg, mille jooksul aja jooksul eksponentsiaalselt vähenev väärtus väheneb poole võrra) on umbes 30 minutit ja nad lagunevad külomikroni jäänusteks (CM-R, madala rasvasisaldusega külomikroni jäänuste osakesed). maks. Selles kontekstis lipoproteiin lipaas (LPL) mängib üliolulist rolli, mis paikneb endoteelirakkude pinnal veri kapillaare ja viib tasuta omastamiseni rasvhapped ja väikestes kogustes beetakaroteeni ja retinüülestreid erinevatesse kudedesse, näiteks lihastesse, rasvkoesse ja piimanäärmetesse, lipiidide lõhustamise teel. Kuid enamus beetakaroteeni ja esterdatud retinooli molekulid jäävad CM-R-desse, mis seonduvad spetsiifiliste retseptoritega maks ja viiakse retseptori vahendatud endotsütoosi abil maksa parenhüümi rakkudesse (invagineerimine Euroopa rakumembraan → CM-R-d sisaldavate vesiikulite (rakuorganellid) kägistamine raku sisemusse). Kui retinüülestrid järgivad A-vitamiini metaboolset rada, siis beetakaroteen metaboliseerub (metaboliseerub) osaliselt retinooliks ja / või ladustatakse maksarakkudes. Teine osa on salvestatud VLDL-i (väga madal Tihedus lipoproteiinid; lipiidisisaldusega väga madala tihedusega lipoproteiinid), mille kaudu karotenoid liigub vereringe kaudu ekstrahepaatilistesse (“väljaspool maksa”) kudedesse. Kuna VLDL ringleb veri seondub perifeersete rakkudega, lipiidid need lõhustatakse LPL toimel ja vabanenud lipofiilsed ained, sealhulgas beetakaroteen, sisestatakse passiivse difusiooni teel (võetakse sisse sisemiselt). Selle tulemuseks on VLDL katabolism IDL-i (vaheühend Tihedus lipoproteiinid). IDL-i osakesi võib retseptori vahendusel maksas omastada ja lagundada või metaboliseerida maksas veri plasma triglütseriidi abil lipaas (rasva lõhustav ensüüm) kuni kolesterooli-rikas LDL (madal Tihedus lipoproteiinid). Beetakaroteen seotud LDL viiakse retseptorite vahendatud endotsütoosi kaudu ühelt poolt maksa ja ekstrahepaatilistesse kudedesse ning teisalt HDL (suure tihedusega lipoproteiinid; kõrge tihedusega valgurikkad lipoproteiinid), mis on seotud beetakaroteeni ja teiste lipofiilsete molekulide, eriti kolesterooli, perifeersetest rakkudest tagasi maksa. Beetakaroteeni kogu keha sisaldus on umbes 100–150 mg. Provitamiini-A leidub kõigis inimese elundites, kõrgeim kontsentratsioon maksas, neerupealistes, munandites (munandid), Ja munasarjad (munasarjad), eriti kollaskeha (kollaskeha). Karotenoidi ladustamine on 80–85% nahaaluses rasvkoes (nahaalune rasv) ja 8–12% maksas. Lisaks ladustatakse beetakaroteeni vähesel määral kopsudesse, aju, süda, skeletilihased, nahkja muud elundid. Kudede säilitamise ja karotenoidi suukaudse manustamise vahel on otsene, kuid mitte lineaarne seos. Seega vabaneb beetakaroteen koedepoosidest pärast manustamise lõpetamist mitme nädala jooksul väga aeglaselt. Veres transpordivad beetakaroteeni lipoproteiinid, mis koosnevad lipofiilsetest molekulidest ja apolipoproteiinid (valgu osa, funktsioon struktuurse karkassi ja / või äratundmis- ja dokkimismolekulina, näiteks membraaniretseptorite jaoks), näiteks Apo AI, B-48, C-II, D ja E. Karotenoidi transpordivad ka lipoproteiinid. Karotenoid seondub 58–73% LDL, 17-26% seotud HDLja 10-16% seondus VLDL-iga [13, 23, 33, 36-38, 45]. Tavalises segus dieetseerumi beetakaroteeni kontsentratsioon jääb vahemikku 20–40 µg / dl (0.4–0.75 µmol / l), naistel on keskmiselt 40% suurem väärtus kui meestel. Lisaks soole, bioloogilisele vanusele, tervis staatus, kogu keha rasv massja alkohol ja sigarettide tarbimine võib samuti mõjutada beeta-karoteeni kontsentratsiooni seerumis. Kui karotenoid on seerumi tasemel ≥ 0.4 µmol / l optimaalselt efektiivne - tervis profülaktika - seerumi kontsentratsiooni <0.3 µmol / l võib tuvastada beeta-karoteeni puudulikkuse korral. Beetakaroteen on platsenta-läbilaskev ja läheb sisse rinnapiim. Inimeseerumis ja rinnapiim, Praeguseks on tuvastatud 34 umbes 700 teadaolevast karotenoidist, sealhulgas 13 geomeetrilist all-trans-isomeeri. Nende hulgas on beeta-karoteeni leitud kõige sagedamini koos luteiini, krüptoksantiini, zeaksantiini ja alfa-karoteeniga. Beetakaroteen moodustab umbes 15-30% kogu seerumi karotenoididest. Kui provitamiin-A esineb peamiselt kogu trans-vormis seerumis, on cis-konfiguratsioon (9-cis-beetakaroteen) koepoodides pidevalt olemas.
Eritumine
Imendumata beetakaroteen väljub kehast väljaheites (väljaheites), kusjuures apokarotenaalid ja teised beetakaroteeni metaboliidid elimineeritakse uriiniga. Metaboliitide muutmiseks erituvaks vormiks läbivad need biotransformatsiooni, nagu ka kõik lipofiilsed (rasvlahustuvad) ained. Biotransformatsioon toimub paljudes kudedes, eriti maksas, ja selle võib jagada kahte faasi:
- I faasis hüdroksüülitakse beeta-karoteeni metaboliidid (OH-rühma sisestamine), et suurendada tsütokroom P-450 süsteemi lahustuvust
- II faasis toimub konjugatsioon väga hüdrofiilsete (vees lahustuvate) ainetega - sel eesmärgil viiakse glükuroonhape glükuronüültransferaasi abil metaboliitide eelnevalt sisestatud OH rühma.
Suur osa beetakaroteeni metaboliitidest pole veel selgitatud. Siiski võib eeldada, et eritumisproduktid on peamiselt glükuroniseeritud metaboliidid. Pärast singlit haldamine, on karotenoidide viibimise aeg kehas 5-10 päeva.
